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Wein - ein ganz besonderer Saft

1992 erschien im „The Lancet“ (359, 1523–1526) eine epidemiologische Studie von S. Renaud und M. de Lorgeril über das sog. „Französische Paradoxon“. Lange hatte man darüber gerätselt, warum in Frankreich bei Frauen und Männern zwischen 40 und 69 Jahren die Sterblichkeit aufgrund koronaler Herzerkrankungen deutlich niedriger liegt als in anderen europäischen Ländern, obwohl Franzosen genauso fettreich essen wie die übrigen Europäer. Diese Tatsache wurde von den Autoren mit dem regelmäßigen Konsum von Wein in Verbindung gebracht. Er soll bei einem moderaten Verbrauch von 20–30 g/d das Risiko von Herzerkrankungen um etwa 40% senken. Bis heute gilt deshalb den Inhaltsstoffen des Weins eine herausragende Aufmerksamkeit.

Die aus physiologischer Sicht interessantesten Substanzen sind die Polyphenole (dazu l&m 2011, 2, 40 – 42), an denen vor allem Rotwein besonders reich ist, denn bei seiner Herstellung bleiben die zerkleinerten Traubenschalen und Kerne mehrere Tage mit dem Traubensaft der Maischegärung in Kontakt. In den Trauben nachgewiesen sind Flavanole und ihre oligomeren Proanthocyanidine, Flavonole, Anthocyane, Stilbene sowie Ellagitannine und Ellagsäure. Die Gesamtkonzentration an Polyphenolen im Rotwein beträgt etwa 2000 bis 6000 mg/l (Weißwein 200 bis 500 mg/l), wobei der größte Teil auf Flavanole (Catechin und Epicatechin) und Anthocyane entfällt. Eine der wichtigsten Eigenschaften der Polyphenole ist ihre Fähigkeit, reaktive Sauerstoffspezies (z.B. •O2–, HO•, RO•, HOO•, ROO•) abzufangen, wie sie z.B. bei der oxidativen Phosphorylierung in der Atmungskette auftreten. Außerdem werden ihnen antibakterielle, antivirale, antiallergene, antikanzerogene und antimutagene Eigenschaften zugesprochen.

Wundersubstanzen: Resveratrole

Ein Inhaltsstoff der Trauben und des Weins, das trans-Resveratrol, ein hydroxyliertes Stilben, geriet besonders in den Fokus der Forschung, obwohl es nur in geringer Konzentration vorliegt (bis 8 mg/l). J. M. Pezzuto et al. hatten in Nature (1997, 275, 218–220) über seine chemopräventive Wirkung berichtet. In hunderten von Arbeiten wurde danach über seine geradezu wundersamen Wirkungen berichtet: Schutz vor Herzerkrankungen, Erhöhung des HDLCholesterins, Antimutagenität, entzündungshemmende Effekte, positive Wirkung bei neurodegenerativen Krankheiten wie der Alzheimer- und Parkinson-Krankheit. In diesem Zusammenhang bestätigen epidemiologische Studien, dass mäßiger Konsum von Wein offenbar mit einer niedrigeren Inzidenz der Alzheimer-Krankheit verbunden ist. Wie die Weinrebe produzieren viele Pflanzen (z.B. Piniengewächse, Hülsenfrüchte) Oligostilbene als Antwort auf Stressfaktoren (Hitze, UV-Licht) und Infektionen durch Pilze. Außer dem Resveratrol und seinen Derivaten sind in Weinbeeren und damit auch im Wein, aber auch in den Blättern, im Holz und in Zellkulturen Oligostilbene vorhanden (Abb. 1). Seit einiger Zeit werden diese Substanzen wegen ihrer hohen biologischen Aktivität und des enormen pharmakologischen Potenzials intensiv untersucht, den auch ihnen werden verschiedene Wirkungen zugeschrieben: antioxidativ, antibakteriell, antihepatotoxisch, anti-HIV, chemopräventiv, antiinflammatorisch, antikanzerogen. Oligostilbene kommen natürlich nur in geringen Mengen vor und bis 2011 waren aufgrund der strukturellen Komplexität dieser Stoffe keine geeigneten Verfahren bekannt, sie in größeren Mengen synthetisch zu gewinnen. Oligostilbene bestehen aus dem Grundkörper Resveratrol oder Piceatannol, die über zahlreiche C-C- und C-O-Verknüpfungen miteinander kondensiert sind. Die Biogenese dieser Naturstoffe (einige hundert!) ist bis heute nicht bekannt und es ist nicht klar, ob sie durch oxidative Prozesse und/oder enzymatisch gebildet werden.
Die Gruppe von S. A. Snyder von der Columbia Universität New York hat nun einen Weg aufgezeigt, wie Verbindungen der Resveratrol-Familie in größeren Mengen hergestellt werden können (Nature 2011, 474, 461 – 466). Als Ausgangsverbindung dient ein Resveratrolderivat 1, das im ersten Schritt in ein Stilben-Dimer, z.B. in das permethylierte Ampelopsin F, überführt wird. Durch sorgfältige Wahl der Reaktionsbedingungen wird nun Brom selektiv in Positionen eingeführt, an denen im dritten Schritt eine weitere Resverstroleinheit unter Bildung von trans-Dihydrofuran-Einheiten eingeführt werden kann (Abb. 2).
Auf diese Weise sind die trimeren Stilbene Carasiphenol B und Ampelopsin G zugänglich. Auch andere trimere und tetramere Resveratrole sind mit dieser Synthesestrategie zugänglich, wie die Autoren eindrucksvoll demonstrieren.

Der Wein im Fass

Die Diskussion über Resveratrol und sein Wirkungsspektrum ist noch in vollem Gange. Dabei wird übersehen, dass Wein viele Polyphenole enthält, darunter auch die stark antioxidativ wirksamen Ellagitannine, die antiviral, antimikrobiell und antitumoraktiv wirken sollen. Bioverfügbarkeitsstudien zeigten, dass die Ellagsäure, ein Hydrolyseprodukt der Ellagitannine, und die daraus im Darm durch Bakterien entstandenen Metabolide wahrscheinlich für die in vivo beobachtete Antikanzeronität verantwortlich sind. Während des Ausbaus in Eichenfässern gelangen Ellagitannine aus dem Holz in den Wein, so auch das Vescalagin. Während der Weinreifung entstehen unter dem vorherrschenden leicht sauren Milieu zusammen mit dem Catechin aus den Trauben in einer chemo- und stereoselektiven Reaktion die beiden Verbindungen Acutissimin A und B (Abb. 3). Beide Substanzen erwiesen sich in vitro als leistungsfähige Inhibitoren von humaner DNATopoisomerase IIa (S. Quideau et al.; Chem. Eur. J. 2005, 6503 – 6513).

Die Farbe: leuchtend rot, rubinrot, purpurfarben

Die leuchtend rote Farbe jungen Weins rührt von Anthocyanen her, die aus der Haut der roten Weinbeeren stammen. Das Hauptpigment Oenin und sein Aglycon Malvidin verschwinden im Verlauf des Mazerationsvorgangs, da sie mit Komponenten des Weins wie Flavanolen, Proanthocyanidinen, Acetaldehyd, Brenztraubensäure oder Vinylphenolen reagieren, wobei die Farbe in mehr bläuliche oder mehr orangefarbene Tönungen übergeht (Abb. 4). Vitisin A, das durch Kondensation mit Brenztraubensäure entsteht, scheint dabei für die Farbgebung weniger bedeutsam zu sein. Die aus Oenin und Vinylphenolen (z.B. Kaffeesäure) gebildeten Pyranoanthocyane bilden sich direkt in wässriger Lösung ohne eine Beteiligung von Enzymen. Für Rotweinfarbe ist die sog. Copigmentierung von großer Bedeutung. Dabei bilden Pigmente wie Oenin oder Paeonidin (3´-Methoxycyanidin) Assoziate mit nicht- farbigen Phenolcarbonsäuren und Flavonoiden. Die Copigmentierung kann die Farbe junger Weine bis zu 50 % verstärken und führt zu einem blauvioletten Farbton. Die Weinfarbe verändert sich auch beim Barrique-Ausbau. Durch Freisetzung von gelbbraunen Stoffen wird der Braunton verstärkt, aber zunächst nicht die rotviolette Farbe. Das Verschwinden der Weinbeeren-Anthocyane beim Ausbau in Eichenfässern wurde zunächst mit einer erleichterten Oxidation als Folge der Porosität des Holzes in Verbindung gebracht. Die Zugabe von Eichenholzschnipseln bewirkt aber dieselben Farbveränderungen. Die Arbeitsgruppe von S. Quideau zeigte dann, dass unter den Ausbaubedingungen Oenin und Malvidin mit Vescalagin unter Bildung violetter, komplexer Anthocyan/Ellagitannin-Pigmente kondensieren können (Abb. 3).

Das Wein-Metabolom

Wein enthält zahlreiche Substanzen, deren Zusammensetzung von den drei Parametern Traubensorte, dem zur Vergärung verwendeten Hefestamm und dem für die Weinherstellung und Lagerung verwendeten Behältnis bestimmt wird. Die Summe aller Verbindungen ist damit verantwortlich für seine spezifischen Charakteristika wie Sorte, Jahrgang, Anbaugebiet und Qualität. Immer noch unterliegen diese Kriterien einer subjektiven Beurteilung durch den Mensch oder sie basieren auf der Bestimmung einer nur geringen Anzahl von Inhaltsstoffen. Was aber macht die Qualität eines Weines aus und gibt es objektive Kriterien für eine Bewertung? Die Arbeitsgruppe von L. Willmitzer (MPI für molekulare Pflanzenphysiologie Potsdam-Golm) und Kollegen von der Universität Valparaiso in Chile haben nun über einen UPLC-FT-ICR-MS-basierten Ansatz Daten erstellt, die in Kombination mit multivarianten statistischen Methoden reproduzierbar eine Klassifizierung (Wein-Metabolom) und Unterscheidung von Weinen nach Sorte, Herkunft, Jahrgang und Qualität zulassen (Anal. Chem. 2010, 82, 3573 –3580). In den getesteten Rotweinsorten Cabernet-Sauvignon, Carmenère, Merlot und Syrah wurden überraschend wenige gemeinsame Inhaltsstoffe (9 %) gefunden. Etwa 30 % erwiesen sich als charakteristische Marker für jeweils eine Sorte. Die restlichen 60 % ließen sich nicht in allen Weinsorten nachweisen. Für jede Sorte konnten bis zu 6400 verschiedene Substanzen nachgewiesen werden, von denen über 50 % bisher noch nicht einmal charakterisiert sind. Die größten Unterschiede zeigen sich zwischen den Sorten, aber auch Herkunft und Jahrgang liefern ein typisches Verteilungsmuster der Inhaltsstoffe. Eine Trennung nach Qualität ist nur bei Weinen vom selben Weingut möglich. Im Spitzensegment findet man über die Metabolom-Analyse keine universellen Qualitätsmerkmale, weil Winzer möglicherweise unterschiedliche Produktionsverfahren anwenden.

Foto: © Dr. Gehard Schilling

L&M 5 / 2011

Diese Artikel wurden veröffentlicht in Ausgabe L&M 5 / 2011.
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